Над главными монастырскими входом - Святыми вратами, в уступе крепостных стен, возвышается Троицкая надвратная церковь. Это единственный памятник древнерусской архитектуры на территории Киево-Печерского заповедника, который сохранился до нашего времени без каких-либо конструктивных изменений.
В прежние времена через Святые врата разрешалось проходить лишь князьям и высшему духовенству. Для прочих, в частности мирян, по обеим сторонам врат были устроены калитки, которые не сохранились. От тех времен осталась лишь традиция - проходя через Святые врата снимать головные уборы.
Троицкая надвратная церковь, расположеная над Святыми вратами, была построена в 1106-1108 гг. на средства черниговского князя Святослава Давидовича, который принял постриг в Киево-Печерском монастыре под именем Николы Святоши. В плане она имеет вид прямоугольника, немного удлиненного с востока на запад. Это тип простого крестовокупольного храма с четырьмя крещатыми столбами, без апсидных полукружий. Церковь имеет характерную особенность, которая проявляется в скромных размерах - 10х8,9 м. В помещении церкви нет хоров, а в древности не было и притвора (только деревянные ступеньки). Венчал церковь круглый барабан со сферическим куполом. В древнерусские времена Троицкая надвратная церковь была очень скромно украшена. Снаружи стены членились на три части пилястрами, которые вверху завершались арками закомар. На плоскостях стен, между пилястрами, располагались в два ряда окна с полукруглыми завершениями. Основным строительным материалом церкви был тонкий прямоугольный кирпич-плинфа и дикий камень. Южный фасад, сохранившийся почти в первозданном виде, дает представление об облике сооружения того времени. В давние времена Троицкая надвратная церковь была расписана живописью, о чем свидетельствуют последние реставрационные работы, во время которых найдены фрагменты фресок.
Вход в церковь находится с северной стороны, где в конце ХVІІ в. был построен новый каменный притвор. Фасад этой пристройки украшен мощными, пышно розкрепованными карнизами и двумя массивными пилястрами.
В 30-40-х гг. ХVІІІ в. восточный и западный фасады церкви были украшены в стиле украинского барокко.
Живопись Троицкой надвратной церкви - ценнейший памятник украинского монументального искусства 20-30-х гг. ХVІІІ в.
В интерьере храма особое внимание привлекает позолоченный деревянный трехъярусный иконостас.
